Dalla sua rivelazione in "Beetlejuice - spiritello porcello", Winona Ryder è emersa come una delle più celebrate attrici della sua generazione. Le sue interpretazioni, che spaziano dalla giovane debuttante alla depressa maniacale, le hanno fatto guadagnare oltre ad una grande popolarità il rispetto della critica. Winona nasce in Minnesota, nella città dalla quale prende il nome, e cresce in un ranch nella California del nord, che ospita una comune hippie, ed ha come padrino Timothy Leary, il guru dell'LSD. All'età di dieci anni si trasferisce con la famiglia vicino a San Francisco e gli anni di scuola per lei sono terribili: i suoi compagni la prendono di mira per il suo essere anticonvenzionale e per il look androgino tanto che una volta un gruppo di ragazzi la attacca, pensando che sia un omosessuale, costringendola a prendere lezioni private per evitare di tornare a scuola. Ad undici anni si unisce all'American Conservatory Theatre ed inizia presto a recitare e fare provini per film. Un'audizione per una parte come figlia di Jon Voight non va a buon fine, ma le fa trovare un agente e dopo qualche tempo anche il suo primo ruolo, nel film "Lucas", nel 1986. Il grande successo arriva con "Beetlejuice" nel 1988, in cui è una figlia adolescente con tendenze suicide che si trova più a suo agio con la coppia di fantasmi che infesta la casa che non con i propri genitori. Seguono nel 1989 "Schegge di follia", al fianco di Christian Slater, nel quale è ancora una volta un'adolescente alienata, e "Great balls of fire - vampate di fuoco", dove interpreta la moglie-bambina di Jerry Lee Lewis, interpretato da Dennis Quaid. Nel 1990 interpreta due film di grande successo: "Edward mani di forbice" al fianco di Johnny Depp, con il quale ha una relazione poi terminata qualche anno più tardi, e "Sirene" con Cher, Bob Hoskins e Christina Ricci. A causa del superlavoro dovuto ai numerosi impegni, si ammala di influenza ed è costretta a rinunciare alla parte di Mary Corleone ne "Il Padrino parte III". Agli inizi degli anni '90 Winona si scrolla di dosso l'immagine di adolescente problematica, per rivestire ruoli più maturi, fra cui la taxista in "Taxisti di notte" di Jim Jarmusch, la sposa di Dracula in "Dracula di Bram Stoker" di Francis Ford Coppola e Blanca in "La casa degli spiriti". Inizialmente il film "Dracula" doveva essere prodotto per la televisione e diretto da Michael Apted, ma è stata proprio Winona Ryder a sottoporlo all'attenzione di Coppola. Nel 1993 affianca Daniel Day-Lewis e Michelle Pfeiffer in "L'età dell'innocenza" di Martin Scorsese e la sua interpretazione le vale una nomination agli Oscar come migliore attrice non protagonista. L'anno successivo è Jo in "Piccole Donne" e nuovamente è nominata agli Oscar questa volta come migliore attrice. Nello stesso anno la troviamo in un ruolo completamente diverso dal precedente in "Giovani carini e disoccupati" dove è una laureata che soffre di depressione post-laurea. Nel 1996 la troviamo nuovamente al fianco di Daniel Day-Lewis in "La seduzione del male" e insieme ad Al Pacino ed un cast di tutto rispetto in "Riccardo III un uomo un re". Segue poi l'ampiamente anticipato (e criticato) "Alien: la clonazione" del 1997, "Celebrity" di Woody Allen nel 1998 e nel 1999 ancora un'interpretazione di ragazza "difficile" in "Ragazze interrotte". Nel 2000 è al fianco di Richard Gere nell'intenso "Autumn in New York" e in "Lost souls - la profezia". E' stata legata all'attore Matt Damon.