Attore, sceneggiatore, produttore. Suo padre, Lee, è tastierista e sassofonista. Durante il liceo Will capisce di essere portato a fare l'attore perchè si diverte a fare gli annunci al microfono della scuola usando ogni volta una voce diversa. Si laurea in Comunicazione dello sport all'University of Southern California. Lavora molto e con successo in tv dove appare dal 1995 al 18 maggio 2002 nel "Saturday Night Live", spettacolo che negli USA continua quando l'impegno telesivivo diviene incompatibile con quello cinematografico. Nel 2000 sposa una ragazza svedese, Viveca Paulin, dalla quale ha due figli maschi e con la quale partecipa a maratone come quelle di Boston e di New York. Alto 1,92 cm. ha un tipo di humour molto particolare grazie al quale, in un sondaggio dell'Entertainment Weekly, è stato votato come la terza persona più divertente d'America.