Cast: Sarah Michelle Gellar, Ryan Phillippe, Reese Witherspoon, Selma Blair, Louise Fletcher, Joshua Jackson, Eric Mabius, Sean Patrick Thomas, Charlie O'Connell, Swoosie Kurtz
TRAMA
TRAMA: Cruel Intentions - Prima regola non innamorarsi, è un film del 1999 diretto da Roger Kumble. Sebastian Valmont (Ryan Philippe) è un ragazzo affascinante e libertino che ama cimentarsi nelle conquiste amorose. Dopo aver rovinato la reputazione della figlia della sua analista, Valmont vorrebbe allontanarsi dalle facili conquiste offerte dall'ambiente dell'alta borghesia e accoglie con piacere la proposta della sorellastra Kathryn Merteuil (Sarah Michelle Gellar). La perfida ragazza, celandosi dietro ad una maschera di finto perbenismo, conduce una vita sregolata ed epicurea, condividendo con il fratello una dubbia moralità. Quando l’ex fidanzato di Kathryn si innamora di Cecile (Selma Blaire), Merteuil propone al fratellastro di sedurre l’ingenua ragazza. In cambio, Kathryn soddisferà il suo più perverso desiderio, ovvero passare con lei una notte di passione. Valmont accetta ma, certo che Cecile sarà una preda fin troppo semplice da corrompere, intraprende anche la conquista di Annette Hargrove (Reese Witherspoon), una ragazza che ha pubblicamente confessato di voler arrivare vergine alle sue nozze.
Mentre Kathryn architetta un perfido stratagemma per indurre Cecile a concedersi a Sebastian, Valmont inizia a provare un sincero sentimento per Annette. Kathryn deride il fratellastro per essere caduto vittima del suo stesso raggiro, ma quando capisce che il ragazzo è veramente innamorato e non prova più alcuna attrazione per lei, decide di vendicarsi.
Approfittando del timido Roland (Sean Patrick Thomas), che nel frattempo ha intrapreso una relazione con Cecile, Kathryn separa i due innamorati. Quando Valmont decide di rivelare ad Annette tutta la verità sul suo passato per non avere più segreti con lei, Kathryn spinge Roland a vendicare il trattamento che Cecile ha subito dal suo fratellastro…