Attore. Figlio d'arte, suo padre è Martin Sheen e i fratelli sono tutti attori. Fin da piccolo è affascinato dal lavoro paterno e, a nove anni, recita con lui nel film TV "The Execution of Private Slovik"(1974), di Lamont Johnson. Durante i tempi del liceo, due sono le sue grandi passioni: la recitazione e il baseball. Per cui, da un lato, insieme a due amici come Rob Lowe e Sean Penn, produce e recita in alcuni film amatoriali; dall'altro è un fortissimo giocatore di baseball la qual cosa, però, non esercita alcun influsso positivo sul suo andamento scolastico, anzi. A poche settimane dal diploma, viene cacciato dalla scuola per scarsa frequenza e basso rendimento. A questo punto, si dedica anima e corpo alla carriera da attore e il debutto al cinema avviene con "Alba rossa"(1984), di John Milius. Seguono ruoli di poco conto e, soprattutto, ingaggi televisivi. È nel 1986 che giunge la svolta, grazie al primo lavoro come protagonista di "Platoon", diretto da Oliver Stone, che riscuote il favore del grande pubblico e della critica. Altrettanto fortunato sarà l'ingaggio per "Wall Street"(1987), sempre di Stone. E per la serie 'non c'è due senza tre', quest'ultimo avrebbe voluto scritturarlo anche per "Nato il quattro luglio"(1989), ma Tom Cruise avrà la meglio decretando la fine del sodalizio artistico tanto ben congeniato. Tuttavia, la sua vita professionale non sembra risentirne e la carriera prosegue a gonfie vele. La condotta privata, però, comincia a mostrare qualche crepa. Viene sempre più a galla una vita passata a entrare e uscire da centri di riabilitazione per abuso di stupefacenti e alcool, a cui fanno da contraltare flirt e burrascose relazioni sentimentali che più di una volta lo trascinano in tribunale con l'accusa di sfruttamento della prostituzione e presunto stupro. Altresì il lavoro sembra voltargli le spalle e sarà la televisione a reclamarlo e a decretarne una lenta ripresa. Si ricorda il suo ritorno alle origini con "Wall Street: il denaro non dorme mai"(2010), ancora una volta girato da Stone, film che però ha perso la forza e la crudezza del primo. Anche la sua vita privata sembra risentirne in senso positivo, ma in realtà continua a collezionare matrimoni con altrettanti divorzi. Ha quattro figli.