Attore. Figlio di Alexander, guardia forestale, e Mary, segretaria. Nei primi anni della sua infanzia si trasferisce con i genitori e il fratello maggiore Tom in diverse città della Scozia. Si diploma presso la Carnoustie High School e in seguito va a lavorare alla casa editrice D.C. Thompson di Dundee per collaborare alla rivista "Tops". Nel 1983 si iscrive alla Royal Scottish Academy of Music and Drama di Glasgow, dove studia per tre anni. Durante l'ultimo anno di corso, debutta sul grande schermo con il film "Passing Glory", lavoro di fine corso del regista Gillies McKinnon prodotto dalla National Film and Television School. Insieme al suo amico Forbes Masson fonda il duo "Victor Berry" e i due portano in scena i loro sketch sia in teatro che in televisione (tra cui la serie "The High Life" del 1994, da loro anche scritta). Tra il 1989 e i primi anni'90 debutta nei teatri del West End di Londra, recita per la Royal Shakespeare Company e viene più volte candidato all'Olivier Award. Ne vince uno nel 1990 come miglior interprete di commedia con lo spettacolo "Morte accidentale di un anarchico" di Dario Fo (adattato per le platee inglesi dallo stesso Cumming e dal regista Tim Supple). Nel 1998 debutta a Broadway con lo spettacolo "Cabaret" che ottiene un grande successo di pubblico e critica e che gli vale diversi premi tra cui il Tony Award. Nonostante i numerosi impegni sul palcoscenico, riesce a trovare il tempo per dedicarsi anche al cinema. Tra le varie apparizioni cinematografiche: "Amiche" (1995) di Pat O'Connor, "Goldeneye" (1995) di Martin Campbell, "Romy e Michelle" (1997) di David Mirkin, "Plunkett & Mcleane" (1999) di Jake Scott, "Titus" (1999) di Julie Taymor. Nel 2001, dopo varie esperienze come sceneggiatore e regista di cortometraggi e produzioni per il teatro e la televisione, esordisce come regista cinematografico con il film "The Anniversary party", scritto e diretto a quattro mani con la sua compagna, l'attrice Jennifer Jason Leigh, che vi recita anche insieme a lui. E' stato sposato per otto anni con Hilary Lyons, conosciuta alla RSAMD. Ha scritto un romanzo dal titolo "Tommy's Tale".