Attore. Figlio di David e Cherie Bentley, entrambi pastori metodisti, ha tre fratelli, Jamey, Philip e Patrick. Ha frequentato la Sylvan High School di Sherwood, Arkansas, dove era membro di una band e capitano della squadra di calcio, ed è qui che ha iniziato a recitare. Dopo il diploma, conseguito nel 1996, ha frequentato la Julliard School di New York, ma solo per un breve periodo a causa di problemi finanziari, così per mantenersi ha lavorato come cameriere e come commesso da Blockbuster. Scoperto per caso da un direttore di casting mentre aspettava il suo turno per fare un provino per lo spettacolo "Rent", ha debuttato nel cinema nel 1998 in alcuni ruoli minori e l'anno successivo ha raggiunto il successo internazionale con la parte dello stravagante Ricky Fitts nel pluripremiato "American Beauty" di Sam Mendes, che gli è valso diverse candidature e premi internazionali tra cui la nomination al BAFTA come miglior attore protagonista. Nel maggio 2001 ha sposato Jana. Ha abbracciato il Taoismo.