Attore. Soprannominato "il Barone", figlio di Theodore Thomas Flynn, eminente biologo e oceanografo, fin da giovanissimo conduce una vita abbastanza sregolata passando da una scuola all'altra. Prima di approdare al cinema esercita molti mestieri: cercatore d'oro, navigatore, pugile, pescatore di perle. Nella prima metà degli anni '30 decide di trasferirsi in America a causa di problemi con il fisco. Dopo un breve tirocinio approda alla Warner e nel 1935 ha la fortuna di rimpiazzare Robert Donat nel ruolo di protagonista in "Capitan Blood", film reso leggendario dalla regia di Michael Curtiz. In questo film l'attore incarna l'eroe aitante, guascone, estroverso e atletico, che lo rende, già a ventisei anni, un divo. In quello stesso anno si sposa con l'attrice Lili Damita, da cui ha un figlio. A questo punto comincia per lui un periodo artistico molto felice: appare in film memorabili come "La carica dei 600" (1936) di Curtiz, "Il principe e il povero" (1937) di William Keighley e "Le avventure di Robin Hood" (1938), films dove ripropone e perfeziona quel tipo di eroe che caratterizzerà il suo stile recitativo. Si cimenta con successo anche nel genere western con il celebre film "La storia del generale Custer" (1941). Due anni più tardi, dopo il divorzio da Damita, si sposa con un'altra attrice, Nora Eddington, da cui avrà due bambine e che sarà al suo fianco nel film "Le avventure di Don Giovanni" (1948). Progredendo in carriera Flynn migliora la sua recitazione divenendo capace di espressioni e interpretazioni profonde e sottili, come si vede nel film "Sul fiume d'argento" (1948), dove dà corpo e volto a Michael McComb, un eroe complesso e negativo, molto moderno. Tuttavia la Warner non sfrutta mai appieno queste sue capacità, preferendo continuare a proporre il modello dell'eroe creato da Flynn che tanta presa ha sul pubblico. La sua vita privata non è meno rocambolesca dei suoi film. Nel 1950, dopo un altro divorzio, si risposa con Patrice Wymore, anche lei attrice, da cui ha un figlio. La passione per le donne lo mette spesso nei guai, tanto da venire anche accusato di stupro. Altre sue passioni sono i combattimenti ed il canottaggio. Il suo stile di vita lo porta ad invecchiare rapidamente: a quarant'anni è segnato dall'alcool e affetto da una forma di malaria. Nonostante ciò, continua a lavorare quasi fino alla fine, gira il suo ultimo film "Le radici del cielo" nel 1958 e muore per un attacco di cuore l'anno dopo.