Il suo volto è ai più sconosciuto, ma questo giovane attore è riuscito a ritagliarsi, con una manciata di film, uno spazio tutto suo nel panorama cinematografico statunitense.Simpatico, carino, rigorosamente palestrato. E' su questi attributi che ha costruito la sua fortuna sul grande schermo. Il suo esordio nel cinema avviene nel 1999 nel film "Election". A notarlo è proprio il regista Alexander Payne che per il suo fisico atletico lo vuole al fianco di Matthew Broderick nei panni di un giocatore di football. Con lo stesso ruolo entra a far parte della squadra campione d'incassi di "American Pie", la commedia liceale diretta dall'irriverente Paul Weiz, con Jason Biggs, Mena Suvari e Shannon Elisabeth. Il film costituisce per Klein un importante trampolino di lancio. Nel 2000 è stato protagonista del sentimentale "Per una sola estate" di Mark Piznarski.