Rolando Ravello esordisce nel 1995 sul grande schermo come protagonista del film Romanzo di un giovane povero di Ettore Scola, in cui recita accanto ad Alberto Sordi, in concorso al Festival di Venezia. Con Scola interpreta altri tre film, La cena, Concorrenza sleale e Gente di Roma, nei quali veste sempre i panni del ragazzo buono e malinconico. È Alex Infascelli ad affidargli il primo ruolo di cattivo, addirittura di un serial killer, nel thriller Almost Blue tratto dall'omonimo romanzo di Carlo Lucarelli. Nel suo curriculum anche Certi
bambini dei fratelli Frazzi, trasposizione dell'omonimo libro di Diego De Silva, con i quali farà altri due film, e Fratella e sorello di Sergio Citti. Per la televisione è Marco Pantani nella miniserie di RaiUno Il pirata di Claudio Bonivento e protagonista di Terapia d'urto di Giorgio Faletti, regia di Monica Stambrini per la serie Crimini, RaiDue. Per Il Pirata
e per Terapia d’urto si aggiudica il Premio come Miglior Attore nella prima edizione del Roma Fiction Fest. È ancora protagonista del film per la tv Niente di personale di Carlo Lucarelli, per la regia di Ivano De Matteo, sempre per RaiDue ed è l'Ispettore Sergio Vitale, protagonista della serie
La Nuova Squadra Spaccanapoli, per RaiTre. In teatro tra le sue interpretazioni più recenti “Calibano” ne La Tempesta
di Andrea De Rosa e Agostino monologo scritto a quattro mani con Massimiliano Bruno per la regia di Lorenzo Gioielli.
Ispirandosi al tema delle abitazioni abusive trattato in
Agostino, Ravello realizza Via Volonté n 9, un film documentario scritto con Emilio Marrese e prodotto dalla Fandango. Il film si aggiudica il Premio per il Miglior documentario al RIFF (Roma Indipendent Film Festival) nel 2009. Nel 2011 è nel cast del film di Pippo Mezzapesa
Il Paese delle Spose Infelici in concorso al Festival del Cinema di Roma. Il 2012 vede Rolando Ravello tra i principali interpreti del film Diaz - Don’t clean up this blood sui fatti di Genova 2001, prodotto da Fandango con la regia di Daniele Vicari. Esordisce alla regia nel 2012 con Tutti contro tutti, di cui è anche autore della sceneggiatura e principale interprete, il film ha vinto il Premio del pubblico nell’ultima edizione del Festival di Nantes. Ti ricordi di me? è la sua seconda regia cinematografica.